1990
Durante estos años, la popularidad del skateboarding volvió a bajar bastante. Los skaters no tenían una buena imagen en la sociedad, se les relacionaba en muchas medidas con delincuencia, drogadicción y rebeldía, así que se convirtió en una disciplina de nicho. La modalidad Street se tomó la ventaja, por lo que jóvenes evadiendo obstáculos en las calles era el pan de cada día durante este periodo.
Grand Prix of Skateboarding Street, Lausanne, Switzerland, 1998.
Años 2000
A finales de los años 90 se produjo la primera edición de los X-Games, hecho que supuso un enorme empujón mediático para el skateboarding, ya que estaba en boca de todos frente a las grandes audiencias.
Transmisión televisiva finales X-Games 1999, modalidad Street.
Todo este boom mediático posicionó a esta disciplina como un deporte de espectáculo, de gran importancia. Se empezaron a crear skateparks alrededor del mundo, espacios específicos diseñados para ejercer la práctica del mismo.
La industria del Skate creció exponencialmente debido a los videojuegos, a las grandes marcas y a los shows televisivos que exponían y daban a conocer al skate en todos los niveles.